Rumeli’ye geçen kırk akıncı Edirne yakınlarında Ahır Köy çayırlığında güreşe tutuşur. Bunlardan ikisi güreşi gece yarısına kadar sürdürür. Bir türlü yenişemeyip son nefeslerini verirler. Arkadaşları onların mezarlarını hazırlayıp yan yana gömerler. Daha sonra sefer dönüşünde bu iki yiğidin mezarların yerlerinde gür bir pınarın aktığını görürler. Yöreye ilk ayak basan kırk yiğidin anısına buraya Kırkpınar adı verilir. Ayrıca kırk sayısının kültürümüzde kutsal bir yeri vardır.[1]
Diğer bir varyanta göre 1346 yılında Orhan Gazi'nin Rumeli'yi ele geçirmek için düzenlediği seferler sırasında, büyük oğlu Süleyman Paşa 40 askerle Bizanslılar'a ait Domuzhisar'ın üzerine yürür. Baskınla burasını ele geçirirler. Öteki hisarların da ele geçirilmesinden sonra, 40 kişilik öncü birlik geri dönerler ve şimdi Yunanistan'ın topraklarında kalan Samona'da mola verirler. 40 cengaver burada güreşe tutuşurlar. Saatlerce süren güreşlerde, adlarının Ali ile Selim olduğu rivayet edilen iki kardeşin bir türlü yenişemedikleri görülür.

Daha sonra bir Hıdrellez gününde, Edirne yakınlarındaki Ahıköy çayırında aynı çift yeniden güreşe tutuşurlar. Bütün bir gün güreşmelerine rağmen yine yenişemeyen kardeş pehlivanlar, gece boyunca da mum ve fener ışığında mücadelelerini sürdürmeye devam ederler. Ancak solukları kesilerek oldukları yerde can verirler.

Arkadaşları onları aynı yerdeki bir incir ağacının altına gömerek oradan ayrılırlar. Yıllar sonra ise aynı yere gittiklerinde iki pehlivanın mezarlarının bulunduğu yerde gür bir pınar görürler. Bundan sonra halk orada yatanların anısına o yöreye, “Kırkpınar” adını verirler.

I. Murat, Edirne’nin alınmasından sonra Edirne’de güreşçiler tekkesi kurmuş ve bundan böyle de her sene güreş yapılması bir gelenek haline gelmiştir
Bir başka iddiaya göre ise Kırpınar Güreşleri'nin tarihçesi çok daha öncesine dayanır. M. Atıf Kahraman'ın aktardığına göre Sarı Saltuk Bizans'ın ve Bulgarların içinde bulunduğu karmaşadan yararlanarak 1261'de Edirne'yi Bulgarlardan aldı. Sarı Saltuk 40 yıl Edirne’de kaldıktan sonra Dobruca’ya gitmek zorunda kaldı ve burada vefat etti. Bunun üzerine Bizans hükümdarı Andronikos, oğlunu Edirne’ye vali yaptı. Bu iddiaya göre kendisi de bir pehlivan olan Sarı Saltuk Osmanlılardan önce Kırkpınar Güreşleri'ni ilk düzenleyen kişidir.